Aminosäure

Threonin
Essentielle proteinogene Aminosäure

Threonin ist Threonin ist eine essentielle Aminosäure, die der Körper nicht selbst herstellen kann. Erfahre hier alles ueber Herkunft, Wirkung und die beste Anwendung in deiner taeglichen Pflegeroutine.

INCI: Threonine  |  CAS: 72-19-5  |  Auch bekannt als: L-Threonin, (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutansäure, Thr, T (Ein-Buchstaben-Code), α-Amino-β-hydroxybuttersäure
Stoffklasse Essentielle proteinogene Aminosäure
INCI-Name Threonine
CAS-Nummer 72-19-5
Qualitaet EU-Kosmetikverordnung konform

Was ist Threonin?

Threonin ist eine der neun essentiellen Aminosäuren, die der menschliche Körper nicht selbst synthetisieren kann – und genau diese Abhängigkeit macht sie zu einem spannenden kosmetischen Wirkstoff. Als zweite essentielle Aminosäure wurde sie 1935 von William C. Rose identifiziert und verdankt ihren Namen der strukturellen Ähnlichkeit mit Threose, einem Zucker mit vier Kohlenstoffatomen. In der Haut ist Threonin ein zentraler Baustein von Kollagen, Elastin und Mucin-Glykoproteinen – ohne ausreichende Versorgung kann die Hautbarriere keine intakte Schutzschicht aufbauen. Besonders interessant: Threonin besitzt als einzige proteinogene Aminosäure eine Hydroxylgruppe am Beta-Kohlenstoff, was ihr einzigartige Eigenschaften bei der Proteinstabilisierung verleiht. In modernen Formulierungen wird es biotechnologisch durch Fermentation gewonnen und gezielt eingesetzt, um die hauteigene NMF-Synthese, die Barrierefunktion und die dermale Kollagenproduktion zu unterstützen.

Wusstest du? Threonin wurde nach Threose benannt, einem Zucker – dabei ist es selbst gar kein Zucker, sondern eine Aminosäure. Die Namensgebung erfolgte rein aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit der Kohlenstoffkette. Ironischerweise kann Threonin aber tatsächlich zu Zucker-Vorstufen abgebaut werden: Es ist eine der wenigen glucogenen Aminosäuren, die direkt zu Pyruvat führen, das wiederum in Glucose umgewandelt werden kann.

Woher kommt Threonin?

Threonin ist eine essentielle Aminosäure, die der Körper nicht selbst herstellen kann. In der Kosmetik wird sie biotechnologisch durch Fermentation von Bakterienstämmen (meist Corynebacterium glutamicum) gewonnen. Sie ist die zweite essentielle Aminosäure, die 1935 von William Cumming Rose entdeckt wurde. In der modernen Kosmetik unterliegt die Gewinnung und Verarbeitung strengen Qualitaetsstandards gemaess der EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009. RAU Cosmetics bezieht ausschliesslich Rohstoffe in Kosmetik-Qualitaet von geprueften Lieferanten.

Wie wirkt Threonin auf zellulaerer Ebene?

Threonin ist ein zentraler Baustein von Strukturproteinen wie Kollagen, Elastin und Keratin. Durch seine Hydroxylgruppe (-OH) am Beta-Kohlenstoff ermöglicht es Wasserstoffbrückenbindungen, die die Proteinstruktur stabilisieren. Als Vorstufe von Glycin und Serin unterstützt es die Biosynthese der natürlichen Feuchthaltefaktoren (NMF) in der Hornschicht. Zudem ist Threonin essentiell für die Bildung von Mucin-Proteinen in der Hautbarriere, die den transdermalen Wasserverlust reduzieren.

So wirkt Threonin auf deine Haut

NMF-Booster für Tiefenfeuchtigkeit

Threonin wird enzymatisch zu Glycin und Serin umgewandelt – zwei Hauptbestandteile der natürlichen Feuchthaltefaktoren (NMF) im Stratum corneum. Diese Aminosäuren binden Wassermoleküle über ihre hydrophilen Gruppen und halten sie in der Hornschicht. Im Gegensatz zu oberflächlichen Feuchtigkeitsspendern wirkt Threonin also als Vorstufe endogener Hydratoren.

Mucin-Synthese für Barriereintegrität

Threonin macht bis zu 30% der Aminosäuren in Mucin-Glykoproteinen aus, die den lipidfreien Interzellularkitt der Epidermis bilden. Diese Mucine vernetzen Keratinozyten und reduzieren den transdermalen Wasserverlust (TEWL). Ohne ausreichend Threonin kann die Haut keine funktionstüchtige Mucin-Schicht aufbauen, was zu einer durchlässigen Barriere führt.

Kollagen-Baustein für Hautelastizität

Threonin ist in Kollagen Typ I und Elastin an entscheidenden Positionen eingebaut, wo seine Hydroxylgruppe Wasserstoffbrücken zu benachbarten Aminosäuren bildet. Diese stabilisieren die Tripelhelix-Struktur des Kollagens. Nach regelmässiger Anwendung kann topisches Threonin die Kollagensynthese in Fibroblasten stimulieren, was die mechanische Widerstandsfähigkeit der Haut erhöht.

Serin-Phosphorylierung für Zellsignale

Threonin wird zu Serin umgewandelt, das wiederum durch Proteinkinasen phosphoryliert wird. Diese reversible Serin-Phosphorylierung ist ein zentraler Schalter für zelluläre Signalwege, die Proliferation, Differenzierung und Apoptose der Keratinozyten steuern. Ein Mangel an Threonin/Serin kann diese Signalkaskaden stören.

Energiestoffwechsel über Pyruvat

Threonin ist eine der wenigen glucogenen Aminosäuren, die direkt zu Pyruvat abgebaut werden – einem Schlüsselmolekül des Energiestoffwechsels. In metabolisch aktiven Keratinozyten liefert Threonin so Substrate für den Citratzyklus und die ATP-Produktion, was besonders bei Regenerationsprozessen wichtig ist.

Dosierung & Regulierung

Typische Einsatzkonzentration: 0.1-1% in Seren und Feuchtigkeitscremes, 0.5-2% in Aminosäure-Komplexen
EU-Regulierung: Keine spezifische Einschränkung gemäss EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009

Fuer wen ist Threonin geeignet?

Trockene Haut

Threonin verbessert die Wasserbindungskapazität der Hornschicht durch Unterstützung der NMF-Synthese und stärkt die Barrierefunktion über Mucin-Bildung.

Reife Haut

Als direkter Kollagen- und Elastin-Baustein fördert Threonin die strukturelle Integrität der Dermis und kann altersbedingte Proteinverluste teilweise ausgleichen.

Sensible Haut

Durch Stabilisierung der Hautbarriere und Mucin-Synthese reduziert Threonin die Anfälligkeit für Reizstoffe und transepidermalen Wasserverlust.

Normale Haut

Unterstützt die physiologische Proteinsynthese und erhält die natürliche Balance der Hautschutzbarriere präventiv.

Threonin in deiner Routine

Morgens: Serum nach der Reinigung

1-2 Tropfen eines Threonin-haltigen Aminosäure-Serums auf die noch leicht feuchte Haut auftragen. Die Feuchtigkeit hilft beim Eindringen der hydrophilen Aminosäure. Einziehen lassen, bevor du deine Tagescreme aufträgst.

Abends: Kombination mit Retinol möglich

Threonin kann die Haut-Regeneration unterstützen, die durch Retinol angeregt wird. Trage erst das Retinol-Produkt auf, warte 10-15 Minuten, dann das Aminosäure-Produkt. Threonin puffert zudem leicht irritierende Effekte ab.

Als Verstärker für Feuchtigkeitsmasken

Mische 1-2 Tropfen eines reinen Threonin-Konzentrats (falls verfügbar) unter deine Tuchmaske oder Overnight-Mask. Die Okklusion verstärkt die Penetration der Aminosäure in tiefere Hornschichten.

Winter-Booster für gestresste Barriere

Bei Kälte und Heizungsluft steigt der TEWL. Verwende dann zweimal täglich Threonin-haltige Produkte – es stärkt die Mucin-Barriere präventiv und reduziert Spannungsgefühle nach 3-5 Tagen regelmässiger Anwendung.

Lagerung: Threonin ist in wässriger Lösung bei pH 4-7 sehr stabil. Bei extremen pH-Werten (<2 oder >10) kann Racemisierung auftreten, wodurch die biologische Aktivität verloren geht. Lichtempfindlichkeit ist minimal, aber längere Lagerung bei hohen Temperaturen (>40°C) sollte vermieden werden. In Formulierungen ist Threonin über mindestens 24 Monate stabil.

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Haeufige Fragen zu Threonin

Warum ist Threonin 'essentiell' und was bedeutet das für die Hautpflege?

Essentiell bedeutet, dass der menschliche Körper Threonin nicht aus anderen Aminosäuren synthetisieren kann – wir müssen es über die Nahrung aufnehmen. Die Haut ist auf eine kontinuierliche Versorgung angewiesen, um Kollagen, Elastin und Mucine zu bilden. Bei Mangelernährung oder erhöhtem Bedarf (z.B. durch UV-Stress, Wundheilung) kann die dermale Threonin-Konzentration sinken. Topische Anwendung kann diesen lokalen Mangel teilweise ausgleichen, auch wenn die systemische Versorgung primär über die Ernährung erfolgen sollte. Studien zeigen, dass topisches Threonin die Kollagensynthese in kultivierten Fibroblasten dosisabhängig steigert.

Threonin vs. Serin – was ist der Unterschied in der Wirkung?

Beide sind hydroxylierte Aminosäuren mit ähnlichen chemischen Eigenschaften, aber unterschiedlichen Positionen der OH-Gruppe (Threonin am Beta-C, Serin am Alpha-C). Strukturell führt das dazu, dass Threonin in Kollagen an Stellen eingebaut wird, wo zusätzliche Stabilität durch Quervernetzungen nötig ist. Serin ist stärker in Signalprozesse involviert (Phosphorylierung), während Threonin eher strukturelle Rollen übernimmt. In der Kosmetik werden sie oft kombiniert, weil Threonin auch zu Serin verstoffwechselt werden kann – man deckt also mit Threonin beide Funktionen ab.

Kann Threonin wirklich von aussen in die Haut eindringen?

Ja, aber limitiert. Threonin hat ein niedriges Molekulargewicht (119 Da) und ist wasserlöslich – beides begünstigt die Penetration durch die Hornschicht. Allerdings ist es polar und lädt sich bei physiologischem pH positiv auf (als Zwitterion), was die Lipidbarriere erschwert. Formulierungen nutzen daher oft Penetration Enhancer oder liposomale Verkapselung. Studien mit radioaktiv markiertem Threonin zeigen, dass etwa 5-15% der topisch applizierten Menge das Stratum corneum durchdringen und in lebenden Epidermisschichten ankommen. Das reicht aus, um die lokale NMF-Synthese und Proteoglykansynthese zu stimulieren.

Warum wird Threonin fermentativ statt synthetisch hergestellt?

Die chemische Synthese von Threonin ist komplex, weil es zwei chirale Zentren hat (am C2 und C3) – es gibt also vier mögliche Stereoisomere, aber nur L-Threonin (2S,3R) ist biologisch aktiv. Die chemische Synthese würde ein Gemisch aller Isomere liefern, das aufwändig getrennt werden müsste. Die Fermentation mit genetisch optimierten Bakterienstämmen (z.B. Corynebacterium glutamicum) produziert direkt reines L-Threonin mit >99% Enantiomerenreinheit. Zudem ist die Fermentation kosteneffizienter und nachhaltiger – sie läuft bei Raumtemperatur mit Glucose als Substrat.

Gibt es Wechselwirkungen zwischen Threonin und Säuren wie AHA/BHA?

Threonin selbst ist chemisch stabil gegenüber AHA/BHA und wird nicht abgebaut. Allerdings können niedrige pH-Werte (<3.5) die Ladung von Threonin beeinflussen – bei sehr sauren pH-Werten liegt es protoniert vor, was die Hautpenetration verändert. Praktisch bedeutet das: Trage erst das Säure-Peeling auf, neutralisiere mit einem Toner (pH ~5.5), dann das Threonin-Produkt. So vermeidest du, dass das saure Milieu die Aminosäure-Aufnahme behindert. Eine direkte chemische Reaktion (wie bei Niacinamid + Säure) findet aber nicht statt.

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